Le 9 mars 1890, Tchékhov annonce à son ami Souvorine qu'il compte se rendre à ses propres frais à Sakhaline : « le seul endroit où l'on puisse étudier une colonie faite de criminels », regrettant que ce soit lui qui s'y rende, et non quelqu'un de plus qualifié, capable d'éveiller les consciences.
D'ouest en est, il va traverser, les onze mille kilomètres de la Sibérie jusqu'à l'île du Pacifique.
Au fil des lettres qu'il expédie aux siens, on assiste à un véritable voyage initiatique : l'éveil de sa propre conscience de la condition humaine. Cette découverte, de ce qu'est la faim, le vrai sommeil, le froid est ponctuée d'apparitions de plus en plus insolites ou inquiétantes.
C'est d'un oeil neuf et d'une conscience éveillée qu'il observera durant deux mois la colonie pénitentiaire à propos de laquelle il écrira à son retour : L'Île Sakhaline.