Zu seinen populärsten Stücken gehören die Komödie Helden, deren englischer Originaltitel Arms and the Man auf den Konflikt verweist, in den ein einzelner geraten kann, wenn Waffen und Krieg auf der Tagesordnung stehen, und das »Mysterium« Candida, unmittelbar nach Helden entstanden, ein romantisches und eher untypisches Stück für Shaw, weniger zum Lachen als zum Nachdenken, das heute vom Theater wiederentdeckt wird und große Erfolge feiert. Die Titelheldin, verheiratet mit einem Pastor und umschwärmt von einem jungen Dichter, muß sich zwischen den beiden Männern entscheiden.
Beide Stücke erlebten in Berlin in den Jahren 1903 bzw. 1904 ihre deutsche Uraufführung und begründeten Shaws Ruhm auf dem europäischen Kontinent. In beiden Stücken ergreift der Autor Partei für den Schwächeren, überraschend nur ist, was er als Schwäche erklärt. Helden zeigt eigentlich Anti-Helden, im guten wie im lächerlichen Sinn; Candida, eine Reaktion auf Ibsens Nora, zeigt die emanzipierte Frau, aber nicht im Aufbruch und Abbruch der häuslichen Begrenzung, sondern in deren Belebung durch die Frau selbst und ihre Stärke.
Auf Wahrheit und Wirklichkeit kommt es Shaw in den beiden so ungleichen Werken gleichermaßen an, und für beide trifft die ernsthafte Frage des Dichters aus Candida zu: Glauben Sie, daß die Dinge deretwegen die Menschen sich lächerlich machen, weniger wahr und wirklich sind als die Dinge, deretwegen sie sich vernünftig benehmen?«