Kaitlin erklärt sich einverstanden, zu fünf Dates in fünf Tagen zu gehen, verliebt sich dabei aber ausgerechnet in den geheimnisvollen Barkeeper, der bei all den Verabredungen zugegen ist und diese mit ansieht.

Nachdem Kaitlin herausgefunden hat, dass ihr Verlobter sie betrogen hat, konzentriert sie sich nur noch auf zwei Dinge: ihr neues Haus umzugestalten und Männern tunlichst aus dem Wege zu gehen. Doch ihre Freunde bestehen darauf, dass sie sich wieder ans Steuer setzt, sprich: sich wieder verabredet. Nach harter Verhandlung schließen sie ein ungewöhnliches Geschäft ab: Sie werden ihr Haus komplett neu streichen, wenn Kaitlin sich auf fünf Dates einlässt.

Erpicht darauf, dass es mit diesem Anstrich möglichst bald losgeht, plant Kaitlin fünf Dates in fünf Tagen. Doch dieses ehrgeizige Vorhaben wird zunichte gemacht, weil ein sexy Barkeeper sie am Treffpunkt ihrer Wahl ins Schwärmen geraten lässt. Auch wenn er jedes ihrer Dates bloß von Weitem beobachtet, kann sie nicht anders, als sich zu wünschen, dass er ihr ein wenig näherkommt.

Eigentlich sollte sie sich gerade nicht in das sündhafte Lächeln eines mysteriösen Barkeepers verlieben, doch Paul bringt sie dazu, wieder Risiken eingehen zu wollen. Wird der charmante Mann mit den elektrisierenden blauen Augen ihr das Herz brechen oder wird er den Beweis erbringen, dass das Leben erst durch eine Lizenz zum Date Fahrt aufnimmt und lebenswert wird?

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