Depuis que Kaitlin a découvert que son fiancé la trompait, elle est concentrée sur deux choses : décorer sa nouvelle maison et éviter les hommes à tout prix. Mais ses amies insistent pour qu'elle reprenne les choses en mains et qu'elle recommence à sortir avec des hommes. Après de longues négociations, elle accepte de faire cinq rencontres si ses amies repeignent sa maison.
Impatiente que les travaux de peinture commencent, Kaitlin prévoit cinq rencontres en cinq jours, mais son plan finit en lambeaux lorsqu'elle tombe amoureuse d'un barman sexy dans son lieu de rencontres favori. Même si celui-ci observe tous ses rencontres de loin, elle ne peut s'empêcher de souhaiter qu'il se rapproche un peu plus près.
Un barman mystérieux au sourire espiègle est bien la dernière personne qui devrait faire chavirer son cœur, mais Paul lui donne envie de reprendre des risques. Cet homme charmant aux yeux bleu électrique brisera-t-il son cœur ou lui prouvera-t-il qu'un permis de rencontre vaut le détour?