Shakespeare et son critique Brandès, publié en 1898, est le premier livre de Léon Chestov, et le seul qui n'avait jamais encore été traduit en français. Sous le feu de la colère que lui inspirèrent les écrits du critique rationaliste danois Georg Brandès consacrés à Shakespeare, alors que lui-même était encore bouleversé par la découverte des oeuvres du dramaturge anglais, Chestov donne sa propre lecture, passionnée, de Hamlet, Jules César, Le Roi Lear, Macbeth, Coriolan... Ce faisant, il esquisse déjà les grandes lignes de ce que sera son combat philosophique : aller au rebours de toute la tradition née du stoïcisme grec. La nécessité, la raison ne sont pas en mesure de répondre aux questions qui se posent à ceux qui, comme Job, ont été confrontés au véritable tragique de l'existence.
« Une philosophie qui s'édifie en marge de ce qui fait l'existence humaine - qu'elle soit optimiste ou pessimiste - restera toujours un passe-temps futile, une compilation de ces "souvenirs vulgaires et frivoles", de ces "dictons", qu'il faut "effacer" aux minutes les plus terribles et les plus importantes de la vie humaine. On peut étudier des phénomènes morts dans un cabinet de travail. Mais on ne peut comprendre un homme qu'en vivant sa vie : en descendant avec lui dans tous les abîmes de la souffrance jusqu'à l'atrocité du désespoir, et en s'élevant avec lui jusque dans les extases de la création artistique et de l'amour. »
Léon Chestov, Shakespeare et son critique Brandès, 1898