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This monograph focuses on changing electric energy systems and shows how today's operating and planning practices can be enhanced by relying on data-enabled predictions and decision-making software. In particular, this monograph describes how one can utilize the Dynamic Monitoring and Decision Systems (DyMonDS) framework as a unified computer platform for supporting the interactive participation of diverse grid users. It is shown that this framework can be used to systematically compute the most effective enhancements needed for ensuring resilient, cost-effective and clean electricity services in Puerto Rico. The study utilizes a bulk power system model developed by MIT Lincoln Lab from publicly available data. The focus is on the feed-forward predictable loss of equipment and the role of extended AC optimal power flow (AC OPF) in enabling resilient electricity service during extreme events, using the SmartGridz, Inc. AC OPF software. The monograph first describes the findings obtained by an earlier Puerto Rico study performed by the MIT Lincoln Laboratory. This study was done in response to a direct request by the U.S. Department of Homeland Security to provide advisory tools to grid operators and planners for critical services during hurricanes and other extreme events. Next, the results of a more recent study conducted by MIT in collaboration with the Pacific Northwest National Laboratory (PNNL) and Puerto Rico's electric service provision company LUMA are covered. This data is available in the appendices for broader community use. The final part of this monograph concerns the use of AC OPF to support grid enhancements for decarbonization in Puerto Rico. The authors conclude by suggesting future work on the integration of microgrids and distributed energy resources (DERs) at strategic locations in line with Puerto Rico's PR100 decarbonization plan.