Dépêché à quatre reprises à la cour de France par la Signoria, le « gouvernement » de Florence, et deux fois auprès de l'empereur d'Allemagne Maximilien de Habsbourg, Machiavel, jeune et sagace diplomate, s'attache à décrypter les arcanes de ces deux grands Etats. Rompant avec la tradition diplomatique ancienne, il se fait l'oeil de Florence en terres étrangères et rend scrupuleusement compte à la Signoria de ses observations, dans des billets voués à demeurer confidentiels.
Ces notes analysent, sans fioritures ni états d'âme, les lignes de force de ces Etats aussi bien que la « psychologie » de leurs habitants : les Français, par nature, sont « changeants et légers », « d'une grande humilité dans le malheur, et insolents quand tout va bien ». Les Allemands, eux, sont riches parce qu'ils « vivent comme des pauvres, ne construisent rien, ne s'habillent pas, n'ont aucun meuble chez eux ; il leur suffit d'avoir pain et viande en abondance, et un poêle pour échapper au froid ».
Dans ces textes savoureux, joints à deux billets destinés à instruire de jeunes confrères ambassadeurs, Machiavel expose méticuleusement les secrets, tels qu'il les conçoit, de l'art de la diplomatie.